Ύστερα από τον θάνατο της γυναίκας του, η ζωή του Ip Man δεν έχει αλλάξει, όμως αυτός και ο γιος του αρχίζουν να αποξενώνονται. Αναζητώντας ένα καλύτερο μέλλον για τον γιο του, ο Ip Man αποφασίζει να ταξιδέψει στις Ηνωμένες Πολιτείες, εκεί όπου θα ανακαλύψει πως η ειρηνική ζωή στο εξωτερικό είναι απλά επιφανειακή. Σύντομα διαπιστώνει πως από κάτω κρύβεται μια βαθιά ριζωμένη φυλετική διάκριση που είναι πολύ χειρότερη από αυτό που περίμενε. Ο Ip Man επανεξετάζει την θέση του και αναλογίζεται τον λόγο που ασχολήθηκε με τις πολεμικές τέχνες.