Η σειρά βασίζεται ελαφρώς στη ζωή του Stede Bonnet, ο οποίος τον 18ο αιώνα αποφάσισε να παρατήσει τα πλούτη και την οικογένειά του και να γίνει από αριστοκράτης πειρατής. Αγόρασε το Revenge και προσέλαβε πλήρωμα (τους πλήρωνε κανονικά μισθό) με σκοπό να αποδείξει σε όλους ότι ακόμα και αυτός μπορεί να καταφέρει να γίνει πειρατής. Λόγο του πόσο καλός και ευγενικός ήταν του δόθηκε η ονομασία Gentleman Pirate. Στην πορεία συναντά τον Edward Teach, γνωστό και ως πειρατή Μαυρογένη, με τον οποίο αναπτύσσει μια αναπάντεχη φιλία, που στην πορεία εξελίσσεται σε κάτι παραπάνω...